Optische isomeren zijn spiegelbeeld van elkaar net als de linker- en rechterhand

Astronomen hebben in de buurt van het centrum van de Melkweg een bijzonder organisch molecuul ontdekt, een zogeheten ‘spiegelmolecuul’. Nogal wat organische moleculen hebben een spiegelbeeldige tweeling-/meerlingfamilielid met dezelfde chemische structuur, de zogeheten ennatiomeren, spiegelisomeren of optische isomeren.  Het gaat om propeenoxide. Tot nu toe is niet eerder propeenoxide in de ruimte aangetroffen. De ontdekking roept bij wetenschappers meteen weer de vraag op hoe leven op aarde ontstaan is en welke rol optisch actieve verbindingen uit de ruimte daarbij een rol hebben gespeeld.
Propeen is de eerste optisch actieve stof die buiten het zonnestelsel in de ruimte is aangetroffen. In het totaal zijn er nu zo’n 180 ‘heelalmoleculen’ bekend die door radioastronomen de laatste 50 jaar zijn ontdekt, vooral in interstellaire gaswolken.
Het propeenoxide werd aangetroffen aan de randen van een gaswolk (SGR B2(N)) in het sterrenbeeld boogschutter. Daar heerst een temperatuur van 5 tot 35 graden boven het absolute nulpunt (zo’n -270 tot -240°C). Die omstandigheden zijn niet te bar voor de vorming van propeenoxide. Op aarde komt de verbinding in de natuur niet voor.

In levensvormen komen veel optisch actieve (oftewel chirale, dat verwijst naar hand; onze linker- en rechterhand zijn spiegelbeeldig) moleculen voor, maar meestal maar in een vorm. Zo zijn de aminozuren in ons lichaam, de bouwstenen van eiwitten, alle linksdraaiend. De suiker d-ribose, onder meer de ‘ruggeraat’ van RNA-moleculen, komt in ons lijf alleen in de rechtsdraaiende vorm voor (die links- of rechtsdraaiing zegt in welke richting het polarisatievlak van licht gedraaid wordt door optische actieve molecuul als propeenoxide). Waarom het leven zich alleen van bepaalde optische isomeren bedient is nog niet duidelijk. Je zou je kunnen afvragen als het leven weer (ergens) zou ontstaan, zou het dan altijd dezelfde weg afleggen en op het aardse leven uitkomen? “Als elders in het heelal leven met dezelfde biochemie als bij ons bestaat, gebruiken die wezens dan ook dezelfde chirale moleculen?”, vraagt onderzoeker Geoffrey Blake van Caltech zich af.

Meteorieten

Op meteorieten hebben onderzoekers al aanwijzingen gevonden dat bij de daarop gevonden organische moleculen de ene chirale vorm vaker voorkomt dan andere. Meteorieten zijn vaak ouder dan de aarde (leeftijd ongeveer 4,5 miljard jaar) en het is dus mogelijk dat de ‘eenzijdige’ chiraliteit van optische actieve verbindingen in levensvormen op aarde uit de hemel is komen vallen.
Hoe dat overschot ontstaan is, is dan weer duister (alweer). Er is een theorie dat de ‘chirale voorkeur’ een gevolg is van gepolariseerd licht op de plekken in het heelal waar die moleculen zijn ontstaan. Anderen zoeken de oorzaak in minuscule verschillen in energie bij radio-actief verval (beta-straling). Of het gevonden propeenoxide links- of rechtdraaiend of een ‘net’ mengsel van beide vormen is, is onbekend. Zoiets valt alleen te ontdekken als het molecuul met gepolariseerd licht beschenen wordt. Dat is een beetje lastig vanaf de aarde te doen (dacht ik).

Bron: der Spiegel